Familiebedrijf J.Hitters-Proost ontstaat in 1914, door het huwelijk van wagenmaker Johannes Hitters en Pieternella Proost. In 1920 verhuist de wagenmakerij van Gemert naar 's-Hertogenbosch, waar de activiteiten eind jaren twintig uitgebreid worden met de verkoop en reparatie van fietsen.
In de loop van de jaren dertig komt daar ook de bouw van houten (zeil)jachten bij. Begin jaren veertig vestigt Scheepswerf J. Hitters-Proost & Zonen zich aan de samenloop van Dommel en Zuid-Willemsvaart. Na de oorlog stapt het bedrijf over op staalbouw. Behalve zeiljachten, worden ook werkscheepjes, vrachtschepen en andere vaartuigen gebouwd, verbouwd en gerepareerd.
Eind jaren vijftig wordt de werf overgenomen door zoon Thijs en zijn vrouw Jopie. Die starten in de tweede helft van de jaren zestig met de seriebouw van stalen motorkruisers naar eigen ontwerp, Cupido genaamd. Eind jaren zestig verhuist het bedrijf naar Maren-Kessel. Daar worden in de jaren zeventig en tchtig nog zo'n 150 Cupido's gebouwd. In de jaren negentig komt de nadruk op winterberging en onderhoud te liggen. In 1996 wordt het bedrijf beëindigd.